В Гуадалесте, который существовал уже в эпоху мусульман, после христианской Реконкисты, продолжает жить исламское население под властью представителей различной каталоно- арагонской знати.
Король Хайме II даровал феодальные владения Кастель де Гуадалест Бернардо де Сарриа в 1293 г. И здесь начинается период в 42 года, в течение которых замок и весь регион принадлежали семейству Сарриа.
В 1335 г. Замок переходит во владения Королевского двора, который продает его инфанту Педро, а от него переходит к его сыну, первому королевскому герцогу Гандии.
А после смерти последнего королевского герцога – семейству Кардона. Короли D-ña Juana и D. Carlos даровали Санчо де Кардона и его наследникам постоянный титул маркизов Гуадалеста в 1543 г. Кардона владели титулами, среди которых были Герцогство Кардона и Адмиралтейство Арагон. Дон Санчо де Кардона женится на Марии де Толедо, внучке первооткрывателя Америки.
Америки. Последний Кардона, маркиз Гуадалеста, умер, не оставив наследников, в 1699 г., что повлекло за собой множество проблем. В конечном итоге владения переходят в руки маркиза де Аризы. В XIX в. Во владениях наступает упадок. Во времена Кардона также играет большую роль семейство Ордунья. Его представители неизменно правили Гуадалестом с 1669 г. И получили аристократические титулы в 1756 г., после вступления в Орден Сантьяго (Педро Антонио Буэнавентура де Ордунья Гарсиа).
В XIX в., с отменой владений синьоров, члены семейства Ордунья были президентами депутации Аликанте, губернаторами и сенаторами в испанских кортесах. Они имели большую власть над населением Гуадалеста. Дон Карлос Мария де Ордунья был патриархом большой семьи. Его политические амбиции были унаследованы Доном Хоакином де Ордунья Фелиу. А так как у него не было наследников, то после – его свояком Доном Хосе Анастасия де Торрес Ибарс и его сыном Доном Антонио Торрес де Ордунья, которые продолжили политическую карьеру и за пределами долины Гуадалест.
Дон Хоакин был гражданским губернатором Аликанте, а его сын дон Антонио – депутатом. В 1934 г. Умирает последний Ордунья, Карлос Торрес де Ордунья, не оставив наследников, и его владения переходят дальним родственникам. Пока эти две семьи были частью истории Гуадалеста, другие события повлекли за собой изменения во всем регионе.
В 1609 г. Были изгнаны морискос (крещеные мавры), которые составляли большинство населения в долине, и здесь наступил значительный демографический спад, который попытались исправить с помощью хартии поселения 1611 г. 22 июня 1644 г. Произошло крупное землетрясение, в результате которого был разрушен замок и которое повторилось еще с большей силой в декабре того же года. В 1748 и в 1752 гг. Снова происходят землетрясения, но меньшей силы.
Во времена войны за испанское наследство, в 1708 г., в замке Сан Хосе произошел взрыв и значительно пострадало западное крыло замка, а дом Ордунья был подожжен. Бурбонская армия, победив в битве при Альмансе, продвинулась к Валенсии, захватила и разрушила Хативу, а часть армии достигла Алькоя. Сторонники Австрии убили приверженцев Бурбонов, но они в конце концов вынуждены были покинуть Гуадалест. Уже в XX в. В Гуадалесте происходит серия важных изменений. В 1953 г. Начинается строительство водохранилища, которое заканчивается в 1971 г. Туризм начинает открывать для себя очарование Гуадалеста. В 1974 г. Замок Гуадалест был объявлен историко-художественным комплексом.
22 апреля 1949 г. Был издан Указ об охране испанских замков, действие которого распространилось и на часть Гуадалеста, за крепостными стенами. В 1980 г. Замок Гуадалест получил бронзовую табличку за достижения в области туризма. А в 1981 г. – третью национальную премию за улучшение испанских городов. В 1994 г. – договор мэрии о покупке дома семейства Ордунья и превращение его в муниципальный музей.
По закону № 13/1985 от 25 июня об историческом достоянии Испании и по закону № 4/1998 от 11 июня Валенсийского Сообщества о Валенсийском культурном наследии, Замок Гуадалест внесен в список (BIC), объектов культурного достояния.
В 2015 г., после серии аудиторских проверок Гуадалест внесен в список самых красивых городков Испании, а в 2016 г. Он входит в Федерацию самых красивых городов мира.